Reisipäevik / Дневник путешествия

27.09.2009

Владислав: Удивительно, что периодический журнал олимпиады все время выставлятся в сети на сайте bluesci:

  1. Приветствия
  2. Открытие
  3. Открытие
  4. Практика
  5. Практика
  6. Теория
  7. Теория
  8. Отдых
  9. Закрытие
  10. Результаты

Также интересно, что подобный блог вели еще несколько команд, например, Австралии.

25.09.2009

Vladislav: Eelmised päevad olid sündmusterohked. Õpilaste jaoks oli muidugi kõige olulisem teoreetiline voor, mentorite jaoks aga tööde hindamine ja apellatsioon. Muidugi ei töötanud me kogu aeg vaid vahel ka puhkasime. Mõned momendid sellest on jäädvustatud lisatud fotodel:

From IChO 2009

Apellatsioon kulges meie jaoks üsna edukalt. Kõige rohkem sai ühe ülesande eest punkte juurde Kadi – 4 punkti. Teise ülesande lahenduse eest anti peale põhjalikku diskussiooni autoritega Glebile juurde üks punkt. Taavi töö oli kirjutatud suurepäraselt, kuigi lahendustes esines ka mõningaid vigu ja selle tõttu polnud eriti midagi apelleerida.

Tööd hindajad olid oma hinnagangutes heatahtlikud ja suuremeelsed, ilmselt tahtsid kiiremini oma tööd lõpetada. Tööde kontrollimiseks kulus neil apellatsioonieelsel päeval 16 tundi pingelist tööd. Kokku oli teoreetilises voorus kuus ja praktilises voorus kolm ülesannet. Teoreetilised ülesanded sisaldasid ülesandeid üldisest keemiast (Avogadro arvu leidmine kolme ajaloolise meetodi abil), füüsikalisest keemiast (H2 moodustumise kineetika interstellaarses ruumis) füüsikalist biokeemiat (proteiini kokku-lahti-voltimise termodünaamika),  orgaanilist keemiat (HIV viiruse vastas ravimi Amprenavir süntees ja epoksiidvaikude süntees) ja kompleksühendite keemiat (Werneri sünteesitud koobaltkompleksid).

Esimene ülesanne ei olnud eriti originaalne. Selles oli tarvis määrata Avogadro arvu kolmel meetodil, mis kõik eeldasid ainult kirjutamist, joonistamist ja arvutamist. Teise ülesandekorral oli tarvis lahendada matemaatiliselt võrrandisüsteemi mis sisaldas ka kuupvõrrandid. Tänu vesiniku moodustumise kahe mudeli võrdlemisele oli see ülesanne üks huvitamaid ja kontseptuaalsemaid. Kolmanda ülesande puhul tuli rakendada rutiinseid termodünaamilisi arvutusi biokeemilise protsessi – valkude kokku-lahti-voltimise kohta. Viienda ülesande korral oli tegemist kooliprogrammi mõnevõrra ületava probleemipüstitusega. Näiteks tuli lisaks tavalistele reaktsioonidele molekule identifitseerida nende 1H NMR spektritele ja sümmeetriale toetudes. Loomingulist lähenemist vajasid ülesanded neli ja kuus. Neist esimeses tuli HIV viirusevastase toimega ravimi Ampenaviri sünteesil kasutada kohati küllaltki uudseid reagente. Kuuendas ülesandes tuli võrrelda koordinatsiooniarvuga kuus metallide komplekside struktuure – suurepärane näide keemilisest kombinatoorikast. Samuti oli tarvis joonistada energiadiagramme ja näidata nende asustatust, arvestades kompleksi magnetmomenti ja struktuuri.

Владислав: Прошедшие дни были богаты событиями. Для школьников наиболее значительным было проведение теоретического тура, для менторов – проверка и аппеляция. Конечно же, мы ни только работали, но и отдыхали. Некоторые моменты запечатлены на фотографиях:

From IChO 2009

Аппеляция прошла весьма успешно. Больше всех, за одно из заданий, 4 балла получила Кади. В другом задании, после продолжительного обсуждения, Глебу добавили 1 балл. Работа Таави была безупречно написана, хотя и содержала ошибки в решениях, поэтому аппелировать было не к чему.

Проверяющие были доброжелательны и, вероятно, желали поскорее закончить работу. Только на проверку работ, за день до аппеляции, у них ушло более 15 часов. Всего же было 6 задач на теоретическом и 3 задания на практическом турах. Среди теоретических задач были задачи по общей химии (1-ая – нахождение числа Авогадро 3-мя способами) и по физической химии (2-ая про кинетику образования H2 в межзвездном пространстве), по физической биохимии (3-ья по термодинамике сворачивания белка), два по органической химии (4-ая про синтез Ампренавира и 5-ая про синтез эпоксидных полимеров), по химии комплексных соединений (6-ая про комплексы синтезированные Вернером).

1-ая задача не отличалась оригинальностью, необходимо было определить число Авогадро 3-мя различными способами, и все сводилось к указаниям что-то написать, нарисовать или рассчитать. Для решения 2-ой следовало решить математически системы уравнений в том числе и кубических. Благодаря изюминке в виде сравнения двух различных моделей образования водорода 2-ая задача была, пожалуй, наиболее целостной и интересной. 3-ья скрывала рутину термодинамических расчетов за биохимическим процессом сворачивания белка. Решение 5-ой задачи требовало базовых знаний органической химии – чуть выше школьной программы, например, продукты можно было установить по данным 1H ЯМР спектров исходя из симметрии молекул. Творческий подход необходимо было проявить в решении 4-ой и 6-ой задач: синтез Ампенавира состоял из простых реакций с весьма нестандартными реагентами; в 6-ой спрашивалось сравнить структуры комплексов металлов с координационным числом шесть – блестящий пример химической комбинаторики, а также нарисовать энергетические диаграммы и указать их заселенность с учетом магнитного момента и структуры комплекса.

23.09.2009

Vladislav: Nüüd on aeg näidata oma teadmisi keemias – tuleb teooria voor. Osalejad hakkavad kirjutama paberile keerulised valemid. Samal ajal mentorid jalutavad Londonis.
Владислав: Сегодня имеется та самая возможность показать свои химический знания – теоретический тур. Участники будут сидеть все как один склонив головы над бумагами исписанными формулами. В тоже время менторы в изысканной обстановке Королевского Химического Общества проведут время в Лондоне.

21.09.2009

Vladislav: fotod on lisatud Picasa leheküljele.

IChO 2009

Kuigi me saame olümpiaadi ajalehte Catalayserit iga päev, ei ole korraldajad seda ajalehte võrku laadinud. Täna teevad õpilased praktilist vooru ja mentorid loevad teooria ülesandeid.

Хотя мы и получаем исправно каталейзер (журнал олимпиады) каждый день, организаторы так и не выложили этот журнал в сеть. Cегодня ученики выполняют практический тур, а менторы читают теоретические задания.

20.09.2009

Vladislav: Eksperimentaalse vooru ülesannete tõlkimine on üsna raske asi. Seega päeva jooksul ei juhtunud midagi huvitavat, mis ei olnud seotud tulevase praktikaga. Võimalik, et fotod näitavad rohkem, kui võib tekstis lugeda.

Владислав: Перевод заданий экспериментального тура – задача не из легких. И потому, за день не произошло ничего необычного, не связанного с предстоящей практикой. Пожалуй, фотографии покажут больше, чем может передать печатный текст.

19.09.2009

Vladislav: Lühidalt, toimus täna avatseremoonia ning võistkonna ja mentorite lahkumine. Ühest episoodist aga tuleb pikemalt kirjutada: meid kohtas Cambridge ülikooli keemiaosakonna dekaan. See juhtus juhuslikult — St. Catharine’s College õues monteeriti B12 molekuli mudelit, kuigi ei olnud alla kirjutatud mis see on. Minu kõvasti öldud eestikeelsele oletusele: “See on B kaksteist!”, vastas tagasihoidlik britlane: “Oh! Yes, it is B twelve”.  Nüüd võib väita, et Willian Jones teab kõike meie võistkonnast kuna ta vestlus meie võistkonnaga pikalt. Lisaks soovis ta õpilastele edu.

Järgmine huvitav sündmus puudutab tserimooniat avanud isikut. Oleme RCS presedendi, Brian Johnsoni, kätt surunud. Seega me oleme surunud inimese kätt, kes on surunud inimese kätt, kes on surunud Marie Skłodowska Curie kätt! Loodame, et me oleme saanud piisavalt (radio)aktiivsust. Brian on istunud ka Charles Darwini tugitoolis … Lisaks, keegi ütles, et iga hingetõmme sisaldab 2 lämmastiku molekuli, mida hingas Isaac Newton. Seda rida võib ka jätkata.

Владислав: Вкратце, сегодня была церемония открытия и расставание команды и менторов. Об одном эпизоде хотелось бы рассказать подробнее: нас повстречал декан химического факультета Кембриджа. Это произошло случайно — во дворе St. Catharine’s College поставили модель молекулы Б-12, но не подписали, что это. На мой довольно громкий возглас (на эстонском): “Это Б двенадцать!”, ответил скромного вида британец: “О! Да, это Б двенадцать” (на английском). Пожалуй, теперь Willian Jones знает довольно много о нашей команде, ведь он провел за разговором с нами довольно много времени. Кроме того, он пожелал нам удачи.

Другое интересное событие касается человека открывавшего церемонию. Мы пожали руку президенту RCS (королевское общество химиков), Brian Johnson-а! Таким образом, мы пожали руку человека, который пожал руку человека, который пожал руку человека, который пожал руку Marie Skłodowska Curie! Надеемся, что мы получили достаточно (радио)активности. Brian к тому же сидел в кресле Charles Darwin-а … Кроме того, кто-то сказал нам, что каждый вдох содержит две молекулы, которыми дышал Isaac Newton. И этот ряд можно еще продолжать.

Kvalifikatsiooni võistlus

10. juulil 2009. a. toimunud kvalifikatsioonivõistluse tulemused:

1 2 3 4 5 teooria eksp. summa
Nimi Klass Kool 12 12 12 12 12 60 40 100
1. Taavi Pungas 12 Tallinna Reaalkool 12 11.4 10.4 8 10.9 52.7 28.3 81.0
2. Maksim Mišin 11 Tallinna Mustamäe Reaalgümnaasium 10.2 7.6 8.8 8 6.2 40.8 39.0 79.8
3. Gleb Široki 11 Tallinna Õismäe Vene Lütseum 11.1 8.7 9.6 5.3 8.4 43.1 19.4 62.5
4. Kadi Liis Saar 10 Tallinna Reaalkool 10.2 6 2.4 5.3 7.7 31.5 25.0 56.5
5. Ivan Jakovlev 11 Tallinna Õismäe Vene Lütseum 8 0 0 2.7 0.3 11.0 22.3 33.3

RKO II Treeninglaagri kava

Päev Kellaaeg Loeng/Praktikum Õppejõud Ruum
Esmaspäev 11.00 Kogunemine keemiahoone fuajees (Jakobi 2)
15. juuni 11.15–13.00 RKO muljed M. Sc. Vladislav Ivaništšev
ja dots. Uno Mäeorg
413
13.00–14.00 Lõuna (Kotka Kelder)
14.15–16.00 Ülesanded 2 ja 3 dots. Karmen Lust 413
16.15–18.00 Ettevalmistus ülesanded Jörgen Metsik 413
18.00 Õhtusöök (Kotka Kelder)
Teisipäev 9.30 Lõuna Keskus (9.47 Kaubamaja)
16. juuni 11.15–13.00 Ülesanne 10 Ph.D. Erki Enkvist 315
13.00–14.00 Lõuna (Kotka Kelder)
14.15–17.00 Orgaanilise keemia praktikum dots. Uno Mäeorg, M.Sc. Sirje Mäeorg 132
17.00 Õhtusöök (Kotka Kelder)
Kolmapäev 9.15–11.00 Ülesanne 18 Andres Laan 413
17. juuni 11.15–13.00 Ülesanded 15 ja 16 Andres Laan 413
13.00–14.00 Lõuna (Kotka Kelder)
14.15–16.00 Ülesanded 7 ja 9 Eliko Tõldsepp 413
16.15–19.00 Orgaaniline keemia Ph.D. Olga Tšubrik 413
19.00 Õhtusöök (Kotka Kelder)
Neljapäev 9.15–11.00 Ülesanded 27–29 Ph.D. Ain Uustare 413
18. juuni 11.15–13.00 Ülesanded 27–29 Ph.D. Ain Uustare 413
13.00–14.00 Lõuna (Kotka Kelder)
14.15–17.00 Füüsikalise keemia praktikum teadur Jaak Nerut 423
17.00 Õhtusöök (Kotka Kelder)
Reede 9.15–11.00 Ülesanded 17 ja 19 M.Sc. Vladislav Ivaništšev 413
19. juuni 11.15–13.00 Orgaaniline keemia Ph.D. Olga Tšubrik 413
13.00–14.00 Lõuna (Kotka Kelder)
14.15–16.00 Ülesanne 8 teadur Jaak Nerut 413

Meie esindajad selgusid Riias

17.–19. aprillini Riias toimunud XVII balti keemiaolümpiaadil pääsesid XLI rahvusvahelisele keemiaolümpiaadile Oxfordi (18.–27.07.09) Taavi Pungas Tallinna Reaalkooli 12. klassist (õpetaja Andrus Kangro), Gleb Široki Tallinna Õismäe Vene Lütseumi 11. klassist (õpetaja Pelageja Ozerova), Maksim Mišin Tallinna Mustamäe Reaalgümnaasiumi 11. klassist (õpetaja Irina Žikina) ja Kadi–Liis Saar Tallinna Reaalkooli (õpetaja Andrus Kangro) ning Tallinna Inglise Kolledži 10. klassist (õpetaja Lilian Kippasto).

Valikvõistlus

Eesti LVI keemiaolümpiaadi lõppvõistluse põhjal märtsis valiti võistkonna kandidaatideks 16 õpilast, kellest pärast aprillis korraldatud kolmepäevalisele treeningkogunemisele järgnenud valikvõistlust pääses XVII balti kaamiaolümpiaadile kuus edukamat. Valikvõistluse eksperimentaal- ja teooriavooru probleemid olid valitud RKO ettevalmistusprobleemide temaatika alusel.

Balti 17. keemiaolümpiaad

Olümpiaad toimus Läti Ülikooli bioloogiateaduskonna vastrenoveeritud keemialaborites. Oma osa oli sellel valikul ka läti tuntumal keemikul Paul Waldenil (1863–1957), kes uuris bioorgaanilisi ühendeid ja avastas asümmeetrilise sünteesi olulise seaduspärasuse, võimaldamaks saada ühte stereoisomeeri selle vastas-stereoisomeerist. Stereoisomeeridel on analoogia vasaku ja parema käega.

Balti keemiolümpiaadi ülesehitus on sarnane RKO-le. Eksperimentaalses voorus oli üheks tööks kaneelaldehüüdi süntees ja teiseks tööks tiitrimine. Kükku oli võimalik saada nende eest 40 punkti. Kuuest teooriavoorus lahendamiseks antud probleemist (kokku 60 punkti) koostasid nii Eesti, Läti kui ka Leedu igaüks kaks. Nende probleemide sisu oli: 1. pürofosfaatiooni hüdrolüüsreaktsiooni kiirus ja dissotsiatsiooni tasakaal (koostas Eesti); 2. joodi ja polüjodiiidide vahelised reaktsioonid (Leedu); 3. diabeedi ravis kasutatava ravimi süntees (Läti); 4. lämmastikühendid, mille lähteaineks on karbamiid (Läti); 5. kineetika ja tasakaal süsihappegaasist süsihappe moodustamise näitel (Eesti) ja 6. lõhnaõli Chanel №5 süntees (Leedu). Paremini lahendati 2. ja 5. probleem. Kaskeimaks osutusid Läti mentorite koostatud probleemid. Osales kuus õpilast igast riigist pluss korraldajamaa kaks õpilast väljaspool võistlust.

Võistluse üldvõitjaks osutus meie Taavi Pungas 72,97 punktiga, saades teooriavoorus parima punktide summa (50,97) ja 22 punkti eksperimendi eest. Teine koht jäi Läti võistlejale Romans Čaplinskile 70,79 (39,29) ja 31,5, kes oli möödunud aastal XL RKO-l Budapestis kuldmedalist. Kolmandaks tuli meie Gleb Široki 62,56 (35,31) 27,25. Väga ühtlaselt esinesid Leedu õpilased, võttes 58–62 punktiga 4., 5., 6. ja 7. koha. Meie Maksim Mišin ja Kadi–Liis Saar olid vastavalt 53,32 (23,82) ja 29,5 punktiga üheksandal ja 36,17 (10,42) ja 25,75 punktiga neljateistkümnendal kohal.

Arvestades, et esikoht annab 18 ja 18. koht ühe kohapunkti, siis edukaimad olid Leedu õpilased (64 kohapunkti), neile järgnesime meie 53 kohapunktiga, edestades Läti õpilasi, kelle kohapunktide summa oli 52.

Meie õpilastel on juuni keskel nädalane treeningkogunemine ning vahetult enne Inglismaale sõitu veel kvalifikatsioonivõistlus, kus nad RKO-le sõiduks peavad koguma vähemalt 50% võimalikest punktide arvust. Meie mentoriteks XLI. RKO-l on dotsent Uno Mäeorg ja keemiadoktorant Vladislav Ivaništšev.

From BChO 2009

Fotol meie võistkond Paul Waldeni mälestuseks püstitatud õunhappe molekuli mudeli juures. Vasakult Aleksandra Timofejeva Tallinna 53. Kk 11. kl (õpetaja Vladimir Ossipov), Taavi Pungas,  mentor Vladislav Ivaništšev, Gleb Široki, Kadi–Liis Saar, mentor Uno Mäeorg, Maksim Mišin, Ivan Jakovlev Tallinna Õismäe Vene Lütseumi 11. kl (õpetaja Pelageja Ozerova).