Решение 6-ой задачи 11-го класса

В ожидании появления на сайте результатов III тура, предлагаю обратить внимание на крайне интересную, 6-ую задача 11-го класса. Условия можно найти на странице III-го тура. В 8-ми минутном ролике озвучен ход ее решения. После просмотра приглашаю к обсуждению в комментариях к этому посту.

Vladislav Ivaništšev

Skype: olunet@gmail.com

11 thoughts to “Решение 6-ой задачи 11-го класса”

  1. Iseenesest olin isegi imastunud ,et ülesanne oli keskmiselt niivõrd halvasti lahendatud- Kokku neljast reaktsioonist oli kolm tükki mainitud temaatikas ja viimane oli lihtne aluseline protoneerimine. Korraliku ettevalmistust silmas pidades ei oleks tohtinud teine reaktsioon kindlasti ülesannet liialt keerukaks teha, eriti arvestades, et see oli ainuke aldehüüd antud sünteesi skeemis(vt. temaatika), kuid sellest võib järeldada ,et õpilased ei suvatsenud tutvuda kõige tavalisema ammoniaagi derivaatide liitumisega karbonüülsele süsinikule(üks ~5st tavalisest karbonüülse süsiniku reaktsioonidest).

  2. Задача здоровская и интересна именно тем, что для её решения не надо знать какие-то конкретные реакции из орг химии, а нужно делать всё по аналогии с типичными реакциями из органики и неорганики.
    А вообще понравилось то, что помимо просто ответов, которые соправождают олимпиадные задачи, появилось видео в котором рассказывается сама логика решения, что часто намного важнее.

  3. @Oleg Heameelega teeks veel midagi. Kuigi, sa ise tead, et see nõuab aega ja jõudu. Vaadates kõik kommentaarid, tundub, et tasub jätkata niimoodi ülesannete lahendused kommenteerida. Seda kindlasti teen ka tulevikus.

  4. Olen Erkiga osaliselt nõus. Oleks väga tore kui kõik programmid oleksid kooskõlas eksperimendiga. Kahjuks kooliprogramm on reaalelust kaugel. Minu vaade on järgmine: laboris reaktsioon võib olla väga spetsiifiline, millest raamatutest ei ole kirjas, üldiselt ja õnneks, peaaegu alati kehtib keemiline loogika, mille järgi võib aine või mehhanismi tuvastada. Seetõttu, ise eelistan mõtlemist rangete teadmistele. Organikas seda sama õpetas (mitte otseselt) mind ja teised Olga Tšubrik.
    Kindlasti, siin ei ole 100% õiget arvamust. Oleks väga huvitav teada, mida arvavad nii õpilased, kui ka nende õpetajad. Lisaks, vaadake 2005/2006 a. lahtise võistluse 6. ülesanne. Ta on üks eranditest, kuna, ühest küljest, kõik ained vastab kooliprogrammile, teisest, lahendamiseks nõuab kompeks-mõtlemist.

  5. Tere!

    Mina ei ole Erkiga nõus ja olen sellel seisukohal, et ülesanne oli täiesti lahendatav. Siin on tegemist selle tüüpi ülesandega, kus vaja tekstis üles leida kõik info reaktsioonide kohta ja õigesti seda interpriteerida. Minu kogemus näitab, et vahel see teeb õpilastele raskusi. Kui vaadata ainult skeemi, siis tõsi küll, lahendada on raske. Aga tekstis oli kirjutatud, et silüül-rühmad lähevad ära ühe kaupa ning selleks sobivad ainult 2. ja 3. etapp. Uno juba selgitas, et kloor mis on seotud aromaatse tuumaga jääbki seisma, järelikult 2. etapis reageerib aldehüüd. Mis aga toimub 3. ja 4. etapides saab leida, kasutades lõpp-produkti bruto-valemit, see vist jäi Vladi selgitusel ütlemata. Epoksiidi tuvastamist lihtsustab ka see fakt, et lõpp-molekulis peab olema kaks tsüklit, millest üks on tugevasti pingestatud.

    Kokkuvõteks, respect koostajale ja neile, kes üritasid seda ülesannet lahendada. Pakun Vladile ideed panna sama tüüpi ülesanded varasematest olümpiaadidest kokku ning mõelda sellest, et korraldada mõnisugust treeningut või seminari tulevikus.

  6. Было бы очень очень очень полезно всем, если б все олимпиадные задачи так разъяснялись =) Респект Владу

  7. Tere,

    Suur tänu Vladi-le suurepäraste selgituste eest. Kadi Liisi jutt on ka õige, et selle peaks ka eestikeelsena üles panema. Olen samuti Erkiga nõus, et ülesanne polnud lihtsate killast, kuid sisaldas väga raudset keemilist loogikat ja oli tegelikult lahendatav küll, kui rahvas oleks mõelnud (teadnud), et aromaatne halogeniid on elektrofiilina väga nõrgukene ja aldehüüd seevastu väga tugev. Ja nagu Vlad kommenteeris, pidi sellele kaasa aitama ka fakt, et halogeen oli lõppproduktis alles. Ka oksüdeerimise staadium pidi olema tuletatav, kui vaadata üle kõik molekulis olevad funktsionaalrühmad ning mõelda selle peale, mis üldse on oksüdeeritav, ilma, et süsinike arv molekulis ei väheneks(destruktiivne oksüdatsioon).
    Tunnistan, et C=N ühendi tekkereaktsiooni kohta oleks võinud olla lisavihje. TiCl4 mainimine oli ainult tõe huvides, sest ilma selleta reaktsioon lihtsalt ei toimu.

    See ülesanne oli võetud niiöelda elust enesest (reaalselt teostatud) ning koostatud kunagi Eestile medaleid toonud RKO-l osaleja poolt.

  8. Minu arvamus on alati olnud, et kolmanda vooru ülesanded peaks enamuses olema lahendatavad teades nö orgaanilise keemia tavareaktsioone ja seaduspärasusi. Selles osas koostajate ilmne “ämbrisse astumine”. Keerukust saab lisada ka muul moel.

  9. Kahjuks mitte. Aga, just selles videos, lõpus, ma pakun kuulajatele kirjutada enda oma videot kasutades screentoaster.com. Seda videot olen nõus postitada eko blogile.
    Teine variant oleks arutleta seda lahendust skype-s. Kadi, sa oled kursis, millest ma kirjutan. Teiste jaoks kirjutan eraldi uudisena kuulutust siis kui õige aeg tuleb.

Kommentaarid on suletud.